Oliva Cigar Co. má hluboké kořeny v tabákovém průmyslu a její historie sahá až do konce 19. století na Kubě. Zakladatelem rodu Oliva v tabákovém průmyslu byl Melanio Oliva, který začal pěstovat tabák na Kubě v roce 1886. Jeho farma prosperovala a během první poloviny 20. století se rodina Oliva stala váženým jménem v tabákovém průmyslu. Po kubánské revoluci v roce 1959 však byla rodina nucena opustit Kubu a přestěhovala se do různých zemí, kde hledala nové možnosti pro pokračování své tradice pěstování tabáku.
V roce 1960 se rodina Oliva usadila v Nikaragui, kde našli podobné podmínky pro pěstování tabáku jako na Kubě. Nikaragua se postupně stala centrem jejich produkce. Gilberto Oliva Sr., který vedl rodinnou společnost, se rozhodl rozšířit zaměření rodiny z pěstování tabáku na výrobu doutníků. Během 90. let 20. století rostla poptávka po prémiových doutnících, což Olivovi umožnilo plně využít své odborné znalosti a vášeň pro tabák.
V roce 1995 založili Olivové formálně Oliva Cigar Co. a začali se zaměřovat na výrobu vlastních doutníků značky Oliva. První směsi doutníků Oliva si brzy získaly přízeň kuřáků a společnost expandovala díky své pověsti kvalitních nikaragujských doutníků s bohatými a plnými chuťovými profily. V roce 2016 byla Oliva Cigar Co. koupena belgickou společností J. Cortès, což umožnilo další expanzi a investice do výroby. Rodina Oliva však zůstala zapojena do operací společnosti, aby zajistila kontinuitu rodinné tradice a kvality.
Dnes je Oliva Cigar Co. jednou z nejuznávanějších značek prémiových doutníků na světě. Společnost si získala mezinárodní renomé díky důrazu na kvalitu, tradiční postupy a vynikající směsi, které reflektují dlouholetou vášeň rodiny Oliva pro tabák.